שי מייצג בעסקאות מימון מורכבות, עסקאות מיזוגים ורכישות, הנפקות ציבוריות וגיוסי הון וחוב. כמו כן לשי ידע נרחב בדיני ניירות ערך, דיני חברות ודיני חדלות פירעון. בכלל זה, שי עוסק בייצוג קרנות השקעה וחוב, בנקים, חברות ביטוח, מוסדות פיננסיים ומלווים אחרים, בארץ ובחו"ל, בעסקאות מימון מורכבות ובהיקף נרחב, לרבות מימון מורכב (Structured Finance), הסדרי חוב, הלוואות בסינדיקציה, עסקאות איגוח ומכירה ורכישה של תיקי הלוואות גדולים.
שי מתמחה במיזוגים וברכישות ומייצג חברות פרטיות וציבוריות מובילות וכן מוסדות פיננסיים שונים בעסקאות של רכישת ומכירת חברות, פיצול, מיזוג ועסקאות השקעה וכן בעסקאות מסחריות אחרות במגוון תחומים והינו בעל ניסיון נרחב בתחומים אלה. שי גם מלווה חברות פרטיות בהליכי הנפקה ראשונה לציבור (IPO) בבורסה בתל אביב ובבורסות זרות בחו"ל וכן מנפיקים וחתמים בגיוסי הון וחוב ציבוריים.
בנוסף שי עוסק בייצוג של חברות, נושים ומחזיקי אגרות חוב בהליכי חדלות פירעון מסוגים שונים. כמו כן לשי ידע וניסיון נרחב בתחומים אחרים של דיני תאגידים ודיני ניירות ערך והוא מייעץ לדירקטוריונים של חברות פרטיות וציבוריות, כדוגמת חברות היי טק, פיננסיים, ביו-טק ותשתיות (ובכלל זה חברות דואליות וממשלתיות) באופן שוטף בכל הקשור לתהליכי קבלת החלטות, ממשל תאגידי ועסקאות בעלי שליטה, כולל ליווי וועדות מיוחדות של הדירקטוריון.
בנוסף שי מייעץ לאיגודים בינלאומיים של מוסדות פיננסים, כגון ISDA, ICMA ו-ISLA בתחומים של רגולציה פיננסית. שי גם מרצה בכנסים ובקורסים שונים, לרבות בקורס הכשרה לדירקטורים במרכז להכשרת מנהלים באוניברסיטה העברית.
שי סיים בהצטיינות לימודי תואר ראשון במשפטים באוניברסיטת חיפה בשנת 2014 והוסמך כעו"ד בישראל בשנת 2014. במהלך לימודיו שי שימש כעוזר הוראה בקורס דיני תאגידים וכן כחבר מערכת בשני כתבי עת משפטיים.
שי הצטרף למשרד כעו"ד בשנת 2014 והוא שותף משנת 2022.