שי מייצג בעסקאות מימון מורכבות, עסקאות מיזוגים ורכישות, הנפקות ציבוריות וגיוסי הון וחוב. כמו כן לשי ידע נרחב בדיני ניירות ערך, דיני חברות ודיני חדלות פירעון. בכלל זה, שי עוסק בייצוג קרנות השקעה וחוב, בנקים, חברות ביטוח, מוסדות פיננסיים ומלווים אחרים, בארץ ובחו"ל, בעסקאות מימון מורכבות ובהיקף נרחב, לרבות מימון מורכב (Structured Finance), הסדרי חוב, הלוואות בסינדיקציה, עסקאות איגוח ומכירה ורכישה של תיקי הלוואות גדולים.
שי מתמחה במיזוגים וברכישות ומייצג חברות פרטיות וציבוריות מובילות וכן מוסדות פיננסיים שונים בעסקאות של רכישת ומכירת חברות, פיצול, מיזוג ועסקאות השקעה וכן בעסקאות מסחריות אחרות במגוון תחומים והינו בעל ניסיון נרחב בתחומים אלה. שי גם מלווה חברות פרטיות בהליכי הנפקה ראשונה לציבור (IPO) בבורסה בתל אביב ובבורסות זרות בחו"ל וכן מנפיקים וחתמים בגיוסי הון וחוב ציבוריים.
בנוסף שי עוסק בייצוג של חברות, נושים ומחזיקי אגרות חוב בהליכי חדלות פירעון מסוגים שונים. כמו כן לשי ידע וניסיון נרחב בתחומים אחרים של דיני תאגידים ודיני ניירות ערך והוא מייעץ לדירקטוריונים של חברות פרטיות