לרוברט קרומביין מעל 20 שנות ניסיון בענפי הבנייה, ההנדסה והתעשיות בייצוג משרדי ממשלה, חברות וסוכנויות, קבלנים, זכיינים וחברות ניהול פרויקטים, ספקי מימון, קבלני הנדסה, רכש ובנייה ותפעול ותחזוקה, ויועצים מקצועיים כגון מהנדסים, אדריכלים ומודדי קרקעות בפרויקטים שונים של בנייה, הנדסה ותשתיות.
רוברט קרומביין התמחה בדרום אפריקה במשרד עורכי הדין דניס רייץ, אחד ממשרדי עורכי הדין המתמחים בדין המקומי הגדולים ביותר בדרום אפריקה. משרד עורכי הדין דניס רייץ הצטרף מאוחר יותר למשרד עורכי הדין הגלובאלי נורטון רוז פולברייט, אחד ממשרדי עורכי הדין הגדולים ביותר בעולם. רוברט התקבל כעורך דין בבית המשפט העליון של דרום אפריקה באפריל 2001. באפריל 2005, קודם רוברט לשותף במשרד עורכי הדין נורטון רוז פולברייט בדרום אפריקה, תפקיד שכיהן בו עד לעלייתו לישראל בפברואר 2016. באפריל 2016, הצטרף רוברט לקבוצת מימון הפרויקטים, האנרגיה והתשתיות של תדמור לוי ושות'.
בדצמבר 2009, מונה רוברט לשופט בבית המשפט לתביעות קטנות של דרום אפריקה.
